اعتادت الجماهير طوال 99 إصداراً سابقتين على محاولة تخمين هوية أحد لاعبي الدوري الإنجليزي الممتاز الحاليين، لكن التحدي في هذه النسخة الخاصة يتحول لطلب اسم أسطورة سابقة من أساطير المسابقة.
تعتمد آلية اللعبة على منح المتابع تلميحاً جديداً مع كل إجابة خاطئة، حيث يحصد المشارك نقاطاً أكثر كلما احتاج إلى عدد أقل من التلميحات للوصول إلى الإجابة الصحيحة.
وفقاً لما ذكرته هيئة الإذاعة البريطانية «بي بي سي»، يمكن للمشاركين عقب انتهاء هذا التحدي متابعة التصفح لاجتياز بقية الاختبارات اليومية الثلاثة المتاحة على المنصة.
تتضمن هذه الاختبارات تحدي الإجابات الخمس الصحيحة خلال خمس دقائق، إلى جانب سؤال شديد الصعوبة يمنح المتسابق خمس محاولات قبل كشف الإجابة النهائية. كما تتيح المنصة صفحتين مخصصتين لاختبارات كرة القدم والرياضة مع خدمة التنبيهات، فضلاً عن تذكير المتابعين بموعد الموعد النهائي لتوقعات برنامج «ماتش أوف ذا داي».